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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Luminol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Luminol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Luminol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3-Aminophthalhydrazid</li>

<li>3-Aminophthalsäurehydrazid</li>

<li>5-Amino-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dion</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>blassgelbes kristallines Pulver<sup id="cite_ref-TCS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-TCS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-309-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>nahezu unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-Eagleson_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Eagleson-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in Basen<sup id="cite_ref-Eagleson_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Eagleson-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in organischen Lösungsmitteln<sup id="cite_ref-Eagleson_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Eagleson-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.">304+340</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>> 500 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Luminol</b> ist eine gelblich bis grün schimmernde, in Wasser unlösliche feste <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>, die sich formal von <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a>, <a href="Phthals%C3%A4ure" title="Phthalsäure">Phthalsäure</a> und <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a> ableitet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Herstellung">Gewinnung und Herstellung</h2></div>

<p>Die Herstellung von Luminol erfolgt über die <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> von Phthalsäure zu 3-Nitrophthalsäure, deren Umsetzung mit Hydrazin zu <i>3-Nitrophthalsäurehydrazid</i> und nachfolgender <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> mit <a href="Natriumdithionit" title="Natriumdithionit">Natriumdithionit</a> zum Luminol.

</p>

<p>Alternativ ist die Synthese von 3-Nitrophthalhydrazid aus 3-Nitrophthalsäureanhydrid möglich, welche bessere Ausbeuten liefert.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kriminalistik">Kriminalistik</h3></div>

<p>Luminol wird in der <a href="Kriminalistik" title="Kriminalistik">Kriminalistik</a> zur <a href="Spurenkunde" title="Spurenkunde">Spurensuche</a> verwendet, selbst geringste Mengen von <a href="Blut" title="Blut">Blut</a> lassen sich hiermit nachweisen. Der Nachweis beruht darauf, dass Luminol mit <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmitteln</a> (meist <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a>) unter <a href="Spontane_Emission" title="Spontane Emission">Emission</a> von bläulichem Licht (<a href="Chemolumineszenz" class="mw-redirect" title="Chemolumineszenz">Chemolumineszenz</a>) reagiert. Diese Reaktion verläuft nur bei Anwesenheit eines <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysators</a> (hier komplex gebundenes Fe<sup>2+</sup> oder Fe<sup>3+</sup>) ausreichend schnell, d. h. in der Praxis ist bei der Abwesenheit von Katalysatoren keine Reaktion bzw. keine Chemolumineszenz zu beobachten.

</p><p>Zur Spurensuche werden zwei Lösungen hergestellt: Eine Lösung von Luminol in <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> und eine verdünnte Wasserstoffperoxid-Lösung. Diese werden kurz vor der Anwendung zusammengegeben und die zu untersuchenden Flächen eingesprüht. Befinden sich darauf Blutspuren, so katalysiert das <a href="H%C3%A4me_(Stoffgruppe)" title="Häme (Stoffgruppe)">Häm</a> (ein Eisenkomplex) des Blutfarbstoffs <a href="H%C3%A4moglobin" title="Hämoglobin">Hämoglobin</a> die unten beschriebene Reaktion. Es kommt also zu einer bläulichen Chemolumineszenz. Der Test ist empfindlich genug, um winzige Blutmengen im Urin nachzuweisen, wodurch Urinflecken ebenfalls „positiv“ erscheinen. Allerdings wird die Reaktion auch durch Kupferionen katalysiert, welche diesen Test somit stören.

</p><p>Durch Zugabe von weiteren Substanzen kann die Empfindlichkeit variiert werden: In einer Testreihe konnte nachgewiesen werden, dass Wirkstoffe in dem Geschirrspülmittel <a href="Fit_(Sp%C3%BClmittel)" title="Fit (Spülmittel)">Fit</a> die Lumineszenz intensivieren, zugleich aber auch verkürzen.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ursache hierfür könnten <a href="Detergens" title="Detergens">Detergentien</a> im Reinigungsmittel sein, die die <a href="Plasmamembran" class="mw-redirect" title="Plasmamembran">Plasmamembranen</a> der <a href="Erythrozyt" title="Erythrozyt">Erythrozyten</a> durchlässiger machen, wodurch das Luminol schneller mit dem Fe<sup>2+</sup> in Kontakt kommt.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Luminol ermöglicht weiterhin Tests zur Speziesidentifizierung und Blutgruppenbestimmung. Zudem hat Luminol keine zerstörerischen Effekte auf <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a>, sodass diese mittels <a href="Polymerase-Kettenreaktion" title="Polymerase-Kettenreaktion">PCR</a> analysierbar bleibt.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biochemische_und_medizinische_Analytik">Biochemische und medizinische Analytik</h3></div>

<p>Eine weitere Anwendung findet die Luminol-Chemolumineszenz in der biochemischen und medizinischen Analytik. Hier werden z. B. sogenannte <a href="Reaktive_Sauerstoffspezies" title="Reaktive Sauerstoffspezies">Reaktive Sauerstoffspezies</a> (ROS) in Geweben, Extrakten und Körperflüssigkeiten direkt durch die Intensität der Luminol-Chemolumineszenz bestimmt. Eine weitere wichtige Analysemethode beruht darauf, dass auch Peroxidasen in der Lage sind, die Luminol-Reaktion zu katalysieren. Auf diesem Prinzip werden zahlreiche <a href="Immunoassay" class="mw-redirect" title="Immunoassay">Immunoassays</a> aufgebaut, mit denen sich extrem geringe Mengen an Toxinen, Krankheitserregern, Peptiden und Proteinen nachweisen lassen.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die wichtigste hierfür verwendete Peroxidase ist die <a href="Meerrettichperoxidase" title="Meerrettichperoxidase">Meerrettichperoxidase</a> (HRP, horseradish peroxidase). Die katalytische Wirkung der Meerrettichperoxidase kann man selbst testen, indem man einige Tropfen einer alkalischen Luminol/Wasserstoffperoxid Lösung auf ein Stück frischen Meerrettich tropft.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemolumineszenzreaktion">Chemolumineszenzreaktion</h2></div>

<p>Bei der Chemolumineszenz-Reaktion handelt es sich bei Luminol als Ausgangsstoff um eine Dicarbonylverbindung, ein so genanntes 1,4-<a href="Diketon" class="mw-redirect" title="Diketon">Dion</a>.

</p><p>Der Stoff wird zunächst in Natronlauge gelöst, wobei Luminol als <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säure</a> unter H<sup>+</sup>-Abspaltung mit den <a href="Hydroxidion" title="Hydroxidion">Hydroxidionen</a> der Natronlauge reagiert. Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine reversible <a href="Chemisches_Gleichgewicht" title="Chemisches Gleichgewicht">Gleichgewichtsreaktion</a>.

</p><p>Die entstandenen Dianionen werden durch <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">Mesomerie</a> stabilisiert.

</p><p>Die eigentliche Reaktion beginnt mit der Oxidation der Dianionen durch Wasserstoffperoxid oder ein anderes Oxidationsmittel. Dabei entsteht neben molekularem <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> ein <a href="Phthals%C3%A4ure" title="Phthalsäure">Phthalat</a>, das <i>3-Aminophthalat-Dianion</i>, als <a href="Reaktive_Zwischenstufe" title="Reaktive Zwischenstufe">instabiles Intermediat</a> im <a href="Angeregter_Zustand" title="Angeregter Zustand">angeregten</a> <a href="Triplett-Zustand" class="mw-redirect" title="Triplett-Zustand">Triplett-Zustand</a> (T<sub>1</sub>). Der Triplett-Zustand liegt aufgrund von zwei Elektronen mit identischem Spin in einem Orbital eines Sauerstoffatoms vor (2S+1=3 bei S=1=2*1/2, <i>siehe <a href="Multiplizit%C3%A4t" title="Multiplizität">Multiplizität</a></i>). Durch einen <a href="Intersystem_Crossing" title="Intersystem Crossing">strahlungslosen Übergang</a> geht das Molekül mit einem <a href="Spin-Flip" title="Spin-Flip">Spin-Flip</a> in einen isoenergetisch angeregten <a href="Singulett-Zustand" class="mw-redirect" title="Singulett-Zustand">Singulett-Zustand</a> (S<sub>1</sub>) über.

</p><p>Das energiereiche oxidierte Luminol-Molekül dient bei dieser Chemolumineszenz gleichzeitig als Sensibilisator. Durch den Übergang des Elektrons aus dem höher angeregten Singulettzustand in den Singulett<a href="Grundzustand" title="Grundzustand">grundzustand</a> (S<sub>0</sub>) wird ein <a href="Photon" title="Photon">Photon</a> im blauen Bereich des <a href="Lichtspektrum" class="mw-redirect" title="Lichtspektrum">Lichtspektrums</a> emittiert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Galavit" title="Galavit">Galavit</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Luminol" class="extiw external" title="wikt:Luminol">Wiktionary: Luminol</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Luminol?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Luminol</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemie.uni-jena.de/institute/oc/weiss/Luminol.htm">Luminol, Herstellung und Experimente</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-TCS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-TCS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCS_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Arnold Willmes: <i>Taschenbuch chemische Substanzen Elemente - Anorganika - Organika - Naturstoffe - Polymere.</i> 3., vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage, Deutsch, Frankfurt am Main 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1.</span>

</li>

<li id="cite_note-Thermofisher-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Thermofisher_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.thermofisher.com/order/catalog/product/153850250?SID=srch-srp-153850250">3-Aminophthalhydrazide</a></span> bei <i><a href="Thermo_Fisher_Scientific" title="Thermo Fisher Scientific">Thermo Fisher Scientific</a></i>, abgerufen am 13. Oktober 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Eagleson-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Eagleson_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Eagleson_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Eagleson_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Mary Eagleson: <i>Concise Encyclopedia Chemistry.</i> de Gruyter, Berlin 1994, ISBN 978-3-11-011451-5, S. 607.</span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=493172">5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1,4-dion</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2026.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review., 5(11), 1953.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">H. D. K. Drew, F. H. Pearman: <i>Chemiluminescent organic compounds. Part II. The effect of substituents on the closure of phthalhydrazides to 5- and 6-membered rings.</i> In: <i>Journal of the Chemical Society.</i> 1937, S. 26–33, <a href="https://doi.org/10.1039/JR9370000026" class="extiw external" title="doi:10.1039/JR9370000026">doi:10.1039/JR9370000026</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Katrin Heuser, Martin Oehmen, Nadine Kühner, Mark Benecke: <cite style="font-style:italic">Wirkung des Spülmittels „Fit“ auf die Luminol-Fluoreszenz</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Archiv für Kriminologie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>217</span>, 2006, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>137–145</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://wiki2.benecke.com/index.php?title=2006_Archiv_f%C3%BCr_Kriminologie:_Wirkung_des_Sp%C3%BClmittels_%22Fit%22_auf_die_Luminol-Fluoreszenz">Online</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Luminol&rft.atitle=Wirkung+des+Sp%C3%BClmittels+%E2%80%9EFit%E2%80%9C+auf+die+Luminol-Fluoreszenz&rft.au=Katrin+Heuser%2C+Martin+Oehmen%2C+Nadine+K%C3%BChner%2C+...&rft.date=2006&rft.genre=journal&rft.issue=217&rft.jtitle=Archiv+f%C3%BCr+Kriminologie&rft.pages=137-145" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Katrin Heuser, Martin Oehmen, Nadine Kühner, Mark Benecke: <cite style="font-style:italic">Wirkung des Spülmittels "Fit" auf die Luminol-Fluoreszenz</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Archiv für Kriminologie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>217</span>, 2006, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>144</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://wiki2.benecke.com/index.php?title=2006_Archiv_f%C3%BCr_Kriminologie:_Wirkung_des_Sp%C3%BClmittels_%22Fit%22_auf_die_Luminol-Fluoreszenz">Online</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Luminol&rft.atitle=Wirkung+des+Sp%C3%BClmittels+%22Fit%22+auf+die+Luminol-Fluoreszenz&rft.au=Katrin+Heuser%2C+Martin+Oehmen%2C+Nadine+K%C3%BChner%2C+...&rft.date=2006&rft.genre=journal&rft.issue=217&rft.jtitle=Archiv+f%C3%BCr+Kriminologie&rft.pages=144" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Neha Passi, Rakesh Kumar Garg, Mukesh Yadav, Ram Sarup Singh, Magdy A. Kharoshah: <cite style="font-style:italic">Effect of luminol and bleaching agent on the serological and DNA analysis from bloodstain</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Egyptian Journal of Forensic Sciences</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 2012, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>54–61</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.ejfs.2012.04.003">10.1016/j.ejfs.2012.04.003</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Luminol&rft.atitle=Effect+of+luminol+and+bleaching+agent+on+the+serological+and+DNA+analysis+from+bloodstain&rft.au=Neha+Passi%2C+Rakesh+Kumar+Garg%2C+Mukesh+Yadav%2C+...&rft.date=2012&rft.doi=10.1016%2Fj.ejfs.2012.04.003&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Egyptian+Journal+of+Forensic+Sciences&rft.pages=54-61&rft.volume=2" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Steffen Albrecht, Herbert Brandl, Thomas Zimmermann: <i>Chemilumineszenz: Reaktionssysteme und ihre Anwendung unter besonderer Berücksichtigung von Biochemie und Medizin.</i> Hüthig, Heidelberg 1996, ISBN 3-7785-2501-8.</span>

</li>

</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4336331-3">4336331-3</a></span> </div>

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